Il est né à San Francisco (Californie), le 5 février 1987. Il a un frère, plus vieux que lui, qui s'appelle Chuck et avec qui il s'entends à merveille. Sa famille a déménagé un an après sa naissance jusqu'à ses 5 ans, à cause d'une mutation de son père. Depuis, il a toujours vécu avec sa famille à San Francisco. Il est très tôt passionné par la musique, il joue du violon à 5 ans, puis enchainera avec plusieurs autres les années suivantes. Il poursuit sa scolarité toujours dans la musique, apprends aussi l'italien. A l'université, et avec ses amis, il crée une troupe de théâtre musical, Starkid Productions. Les spectacles seront mis sur Internet, et ce sera un succès. En 2008, il auditionne pour Glee mais est recalé pour le rôle de Finn. Il réessaie en 2010, et ça fonctionne. La première chanson chantée par Darren dans la série, se classe en tête des Tops, c'est un succès. ₰ Il ne devait rester que 3 épisodes, et les producteurs décident finalement de le faire rester et devenir le petit ami et finalement mari d'un des personnes principaux. L'aventure s'est terminée après 5 ans, en mars 2015. Il a un projet d'album solo, sur lequel il travaille depuis des années. Il a déjà obtenu un rôle à Broadway, dans How To Succeed In Business Without Really Trying. A Broadway, à la suite de ça, ils l'ont surnommés l'homme à 4 millions. Ayant fait 4 millions de dollars de bénéfices en trois semaines d'exploitations du spectacle. Il a auditionné cette année pour le rôle d'Hedwig dans "Hedwig and the angry inch". Il a obtenu le rôle pour succéder à de grands noms. Hedwig était un des rôles dont il rêvait.